Las fiestas de Cuéllar se viven en la calle y la música marca buena parte de la programación festiva al margen de los encierros. Desde primera hora de la mañana las dulzainas y tamboriles llaman a los vecinos a salir a la calle, a sumarse al baile de rueda en la espera a la llegada del  encierro. Las charangas de las pandas y peñas amenizan las probadillas y los vermuts, o como se denominan en Cuéllar, el Echegaray. Las orquestas amenizan las noches de diversión y este año como novedad se apuesta en mayor grado que en año anteriores por una diversidad de conciertos.

Un año más actuarán en la villa las orquestas Pikante, La Huella y Cañón. En el caso de La Huella viene tocando en Cuéllar año tras año desde 2016 e incluso en años anteriores desde 2003 pero de forma menos consecutiva. Mientras Pikante ha actuado en la localidad en 2018, 2017 y 2016 y Cañón en 2022, 2019, 2017 y 2016. En esta edición Pikante actuará el sábado por la noche, La Huella el lunes y Cañón cerrará las fiestas el jueves 31 de agosto, ya que además no se lanzarán fuegos artificiales debido al riesgo alto de incendios. El resto de los días desde el Ayuntamiento se ha apostado por los DJ's locales que actuarán en la noche del sábado en el descanso de la orquesta y tras su finalización, en la Plaza de La Soledad. 

Los Dj's tienen un especial protagonismo en la jornada del miércoles con el espectáculo TheCanarios Fest On Road que en lo que va de verano ha recorrido buena parte de municipios de la provincia de Segovia como Navas de Oro, La Lastrilla, Fuentepelayo, Zarzuela del Monte o Palazuelos de Eresma entre otros. Este grupo de dj's de la zona congregaron a multitud de jóvenes el miércoles de toros de 2022 en la Plaza de los Coches con su espectáculo de música, luz, gogos y pantallas. En esta ocasión a las 18.30 horas comenzará el concierto del grupo segoviano Esparadrapo con versiones de pop rock en castellano, desde los 80 hasta la actualidad. A las 22.00 horas, después de la segunda edición de la suelta de novillos urbana, será el turno de los Dj's Botii, Ocaña, Neresg, Moreno y Jchris. Para cubrir los gustos de todas las edades, la Plaza Mayor acogerá un concierto de 'El Ultimo Guateque' con música de los 60 y 70. «Es un día muy importante en Cuéllar donde se han potenciado las fiestas con el chateo del jamón, incluimos los dj's en la Plaza de los coches. Primero habrá un concierto en directo cuando acabe el chateo hasta que empiece la suelta de novillos urbana, después los dj' al término de la probadilla y a las 23.00 horas a la par, un concierto 'El ultimo guateque' música de los 60 y 70 para todos los públicos», explica la concejala de Educación, Raquel Gilsanz.
El domingo, la plaza de la Soledad acogerá uno de los conciertos más destacados de las fiestas con Burning que ya actuó hace años en la Plaza Mayor de Cuéllar. Como teloneros se subirán al escenario la Banda Atraco que han trabajado con artistas como Ariel Rot, Leiva, Loquillo o el propio Burning. La programación musical se completa con los conciertos de Viva Los Colores  Happening durante la Verbenilla del Huevo Frito el martes 29 de agosto, después el grupo Los Desgraciaos y la actuación del DJ local Ciry. 

A las actividades musicales organizadas desde el Ayuntamiento se suman las que preparan las propias peñas. Este año como novedad, la peña La Plaga celebrará la Nochentera Plaguera en la noche del lunes donde invita a los vecinos a disfrazarse de los años 80. Recorrerán los bares de la villa y al son de la conocida canción de Vicco sacarán las tradicionales botas de vino para dar de beber a aquellos que estén alrededor. Antes, a las 20 horas la charanga Flau y Cia ?amenizará el tardeo desde la plaza de Los Coches. Las pandas y peñas oficiales tienen sus charangas y grupos de dulzaina y tamboril. En el 60 aniversario de la Panda El Soto además de contar con estos tradicionales instrumentos castellanos han decidido adaptarse a los tiempos y  sumar también una charanga en el sacheo que amenizan el martes 29. 

A lo largo de los días festivos se mantienen las tradicionales actividades de las pandas y peñas como el concurso de bebedores de bota que ya va por su 29 edición de la Peña La Plaga, La Noche Amarilla y las sopas de ajo de la peña El Embudo que además organiza una fiesta de la espuma, juegos populares para niños y el chateo del jamón. La Peña El Pañuelo continúa con las piñatas para niños el martes y el tradicional descenso de San Pedro que ayuda a refrescarse del calor.